Antara lain ia pernah berkuliah di bidang studi sejarah di Haverford Colloge, Pennsylvania, Amerika Serikat.
Kemudian Thomas pernah mengambil master di bidang International Relations and International Economics di Johns Hopkins University School of Advanced International Studies, Washington, Amerika Serikat.
Karier profesionalnya dimulai sebagai wartawan magang di Majalah Tempo pada tahun 1993 dan pada tahun 1994 di Indonesia Business Weekly.
Selain itu, Thomas pun pernah bekerja sebagai analisis keuangan di Whetlock NatWest Securities, Hong Kong.
Pada tahun 2006, kariernya terus meningkat saat pamannya Hashim Djojohadikusumo memintanya untuk membantu di Arsari Group dan ia menjabat sebagai Deputy CEO Arsari Group, perusahaan agrobisnis.
Sementara di politik, ia terlibat dalam partai Gerindra, Tommy juga pernah menjadi calon anggota legislatif di Provinsi Kalimantan Barat.
Kini, dia menjadi Bendahara Umum Partai Gerindra.
Selama Pilpres 2014, saat Gerindra mengusung pasangan Prabowo-Hatta, peran Tommy sangat penting bagi Koalisi Merah-Putih (KMP) untuk kebutuhan logistik.
Respon Prabowo Subianto
Presiden Terpilih Prabowo Subianto mengacungkan jempolnya menanggapi pelantikan sang keponakan, Thomas Djiwandono, dan kader Partai Gerindra, Sudaryono, sebagai wakil menteri.
Acungan jempol itu diperlihatkan Prabowo usai memberikan sambutan dalam acara peresmian peluncuran Geoportal One Map Policy 2.0 dan Laporan Hasil Evaluasi Nasional Capaian Proyek Strategis Nasional dan Kawasan Ekonomi Khusus di St. Regis, Jakarta Selatan, Kamis (18/7/2024).
Pantauan Kompas.com di lokasi, tidak ada sesi wawancara cegat pintu selepas acara.
Prabowo memilih melambaikan tangan menanggapi permintaan wartawan untuk wawancara.
Ketika ditanya mengenai tanggapannya soal pelantikan tiga wakil menteri, ia hanya membalikkan badan ke arah sumber suara.
Sejurus kemudian, Menteri Pertahanan ini mengacungkan jempolnya untuk menanggapi pertanyaan itu.