Ia mengawali kariernya dengan menjadi vokalis Funk Section pada tahun 1995, setahun setelah ia lulus SMA pada 1994.
Funk Section sempat meluncurkan sebuah album eksklusif yang dikemas secara apik.
Tiga tahun kemudian, Glenn Fredly bernyanyi solo dan meluncurkan sebuah album yang bertajuk GLENN dengan bermodalkan 8 buah lagu.
Dalam album ini terdapat 3 buah lagu yang sering dinyanyikan Glenn Fredly yaitu “Kau” dan “Cukup Sudah” serta “Mobil Mama” yang menjadi hits di Malaysia.
Album kedua diluncurkan pada tahun 2000 dengan judul Kembali.
Dalam album ini terdapat beberapa hits seperti “Salam Bagi Sahabat” dan “Kasih Putih”.
Seperti album perdananya, album ini masih bernaung di bawah Sony Music Indonesia dengan produser Aminoto Kosin.
Album ini pun bernasib sama seperti album sebelumnya, meskipun cukup dikenal, namun kedua album Glenn Fredly ini belum memenuhi keinginan major label baik itu dari segi popularitas maupun penjualan.
Dengan keraguan besar dari pihak label, Glenn Fredly meluncurkan album ketiganya bertajuk “Selamat Pagi, Dunia!” (2003).
Tak dinyana banyak hits yang muncul dari album ini.
Hits yang paling mengguncang Indonesia adalah lagu “Januari”.
Keberhasilan album ini membuat pihak Sony Music Indonesia membuat album repackage tahun 2004, dikemas dengan bonus VCD karaoke dan Unplugged Live Performance.
Tahun 2005 Glenn Fredly mendapat tawaran untuk membuat satu buah album sebagai soundtrack dari film baru Cinta Silver.
Satu tahun kemudian, Glenn mengeluarkan album lagi sebagai penghargaan dan rasa hormatnya kepada musisi-musisi terdahulu, bertajuk Aku dan Wanita.